Самый юный предприниматель начал сам зарабатывать уже с трёх лет. Мальчик занимался продажей куриных яиц с маленькой фермы родителей. На ферме находилось около шестидесяти куриц, и за десять яиц Райан получал три доллара. Ежедневный доход составляет приблизительно 15 долларов. Спустя некоторое время он открыл новое дело и стал подстригать газоны за 20 долларов в час. Естественно, он был слишком маленьким, чтобы выполнять эту тяжёлую работу самому. Райан нанял старшеклассников, которым платил 15 долларов в час. Таким образом, он получал 5 долларов в час, при этом совершенно ничего не делая. Затем юный предприниматель использовал ту же систему с поливкой газона. Он получал от клиентов 200 долларов, а своим работникам платил ровно половину. Все свои доходы Райан инвестировал в недвижимость. Для своей семьи он купил баскетбольную и хоккейную площадку. А себе в подарок купил четыре тысячи книг. Сейчас состояние Райана Росса оценивается в 900 тысяч долларов.